L'azione si svolge in un bar di Manhattan. Sul fondale sono proiettati i grattacieli di New York mentre la pubblicità inonda la scena di luci multicolori. Appaiono tre marinai in libera uscita, appena sbarcati e smaniosi di divertimento. Dapprima incontrano una ragazza, poi un'altra e la gelosia fa scoppiare una lite furiosa che si calma solo all'arrivo di una terza giovane. Le danze si articolano nel seguente modo: ballo dei marinai, scena del bar, pas de deux, pantomima, tre variazioni, galop, valzer e danza finale. Il balletto, primo nella produzione di Robbins, rappresenta il punto di partenza per il famoso musical di Bernstein e Robbins, On the town (1944).

Il balletto è stato visto in Italia per la prima volta nel settembre 1950 a Venezia, Teatro La Fenice, nell'esecuzione dell'American National Ballet Theater, in occasione del 13° Festival Internazionale di Musica Contemporanea e 4° Autunno Musicale Veneziano a cura della Biennale. Per il nostro pubblico, che non avrebbe mai immaginato una storia così realistica affidata alle movenze di un balletto, fu una vera e propria scoperta e un grande successo. Si trattava di un tipico esempio di giovinezza scapigliata americana che il grande schermo avrebbe di lì a poco riproposto con eguale vivacità di invenzione. Fancy Free continuò a incontrare il pieno favore del pubblico e fu replicato per centinaia di rappresentazioni. Il successo si rinnovò ancora nel 1982 nella riproposta dell'American Ballet Theater a Spoleto, in occasione del 25° Festival dei Due Mondi.